本发明涉及一种吲哚并八元环双烯化合物、合成方法及其应用于药物分子伊普吲哚（iprindole）的合成。该吲哚并八元环双烯，具有如下的结构式：使用本发明的合成方法，可以高效一步构建吲哚并八元碳环双烯骨架，进一步用于药物分子伊普吲哚的合成，并且使用原子发射光谱对该方法合成所得的药物分子进行重金属测定，合成过程中所用两种金属（钯、铟）在目标药物分子iprindole中的含量都低于一个ppm（检测限）。经类似方法可用于类伊普吲哚类化合物来构建生物活性分子库。