本发明涉及一种手性医药中间体L-（S）-甘油醛缩丙酮的制备方法及其在抗艾滋病药物达芦那韦侧链（3R，3aS，6aR）-六氢-呋喃并[2,3-b]呋喃-3-醇合成中的应用。该方法是以维生素C为手性起始原料，经羟基保护、氧化、芦福降解3步反应制得L-（S）-甘油醛缩丙酮。本发明特征在于其中第三步反应是将中间体3,4-O-异亚丙基-L-苏糖酸钙采用芦福降解条件制得L-（S）-甘油醛缩丙酮，可不经近一步纯化直接用于达芦那韦侧链合成反应。用该方法制得的L-（S）-甘油醛缩丙酮质量稳定，成本低廉，化学纯度及光学纯度高，可实现工业化生产。